Джейн Монхайт родилась 3 ноября 1977 года и выросла в Oукдейле, о. Лонг-Айленд, США. Она начала петь, лишь только научилась говорить; вся ее семья очень музыкальна: тетя и бабушка были профессиональными певицами, мать играла в музыкальном театре, отец был исполнителем на банджо, а брат Джейн – рок-гитарист. Когда она училась лишь в начальной школе, то уже тогда писала пьесы, ставила спектакли и исполняла роли в своем собственном маленьком театре для каждого, кто хотел стать ее зрителем. Девочкой она проводила бесчисленные часы, слушая джазовые записи родителей, особенно Эллу Фитцджеральд, Сару Вон, Кармен МакРа и Джони Митчелл. Они-то и оказали на нее наибольшее влияние. Непосредственно обучаться вокалу Джейн начала в 17 лет под руководством выдающегося преподавателя Питера Элдриджа, одного из основателей вокальной группы New York Voices. Ее друг по колледжу Рик Монталбано, за которого она вышла замуж в 2002 году, вывел ее на профессиональную джазовую сцену, сделав вокалисткой своего джаз-квинтета. В 1998 году, когда Джейн было 20 лет, она по протекции Питера Элдриджа поступила в Thelonious Monk Institute Vocal Competition и закончила обучение первой из курса, став самым молодым человеком, когда-либо выдержавшим это испытание за всю историю Monk Competition; второе место Джейн уступила ветерану джаза Тери Торнтону. Ее дебютный альбом Never Never Land, выпущенный в октябре 2000 года, содержал композиции таких светил джаза, как Кенни Баррон, Рон Картер, Баки Пизарелли, Дэвид «Fathead» Ньюмэн, Ханк Кроуфорд и Льюис Нэш, которые обеспечили совершенную музыкальную основу для ее гладкого, шелковистого сопрано. Джейн Монхайт сравнивали с Эллой Фитцждеральд и Дайаной Кролл, но на самом деле она прокладывает собственную дорожку к славе своей утонченной фразировкой и способностью тонко ухватить значение и суть песни.