Первые альбомы Chicago отличались экспериментальным подходом к музыке и политически заострёнными текстами. Главная изюминка этой группы была в том, что в её состав входили саксофонист, тромбонист и трубач. Ставка на духовые стала залогом того, что звучание группы было весьма своеобразным. Они выпускали по два полнометражных альбома в год, причём все они были озаглавлены именем группы с добавлением соответствующих римских цифр. Их второй альбом стал одним из бестселлеров 1970 года, а через год Chicago стали первыми рок-музыкантами, которым было дозволено выступить в святая святых американской эстрады — Карнеги-холле. Наряду с Beach Boys (с которыми они нередко выступали вместе), Chicago оказались единственной американской рок-группой, которой удалось сохранить коммерческую привлекательность и широкую популярность вплоть до 1990-х. С годами они значительно смягчили своё звучание, а в их репертуаре стали преобладать нежные любовные баллады, такие как «If You Leave Me Now» (премия «Грэмми», первое место в США, 1976) и «Hard to Say I’m Sorry» (первое место в США, 1982). Эта тенденция стала особенно очевидной после гибели в 1978 году гитариста Терри Ката и с приходом в 1982 году в группу канадского продюсера Дэвида Фостера. Не все участники были довольны растущей коммерциализацией и отходом от рок-корней. Виновником нового направления команды многие считали вокалиста Питера Сетера, который решил в 1985 году покинуть группу и записал несколько успешных баллад сольно и в дуэте с другими исполнителями. После расставания с Сетера и Фостером Chicago сосредоточились на живых выступлениях, а в 1989 году журнал Billboard признал наиболее продаваемым синглом года в США их энергичную балладу «Look Away» (автор — Дайан Уоррен).