Свое восхождение на музыкальный Олимп группа начала с участия в конкурсе "Ялта-Москва-Транзит" (1995), покорив своим выступлением не только зрителей и жюри, но и своих коллег. Именно на этом конкурсе, на дуэт обратила внимание Лайма Вайкуле, и сразу же предложила совместную работу, что стало настоящим прорывом в творчестве группы. Сотрудничество с Лаймой продолжалось в течение двух лет. За это время артисты очень хорошо усвоили, как делается шоу. И с тех пор каждый свой концерт, каждое свое выступление дуэт обыгрывает и преподносит зрителям, как маленький спектакль. С апреля 2000 года интересы группы представляет продюсерская компания "Центум" – молодая команда, объединившая людей, которым не безразлично нынешнее состояние шоу-бизнеса. При содействии компании "Чай вдвоем" снимает новый клип "Прощай рассвет" и выпускает одноименный сингл, ведет активную гастрольную деятельность, не забывая о работе в студии. И как результат этой работы, в ноябре того же года коллектив выпускает свой новый альбом "Неродная". В марте 2001 года в г. Санкт-Петербурге "Чай вдвоем" совместно с компанией "Центум" и БКЗ "Октябрьский" представляют сольную программу – театрализованное музыкальное шоу под названием "Кино", которое, в свою очередь, является великолепным сочетанием грандиозных спецэффектов, хорошего доброго юмора, зажигательных танцевальных номеров и полюбившихся песен. На подготовку этого шоу коллективу потребовалось около двух месяцев непрерывной работы, в связи, с чем ребята, полностью поглощенные творческим процессом, были вынуждены сократить свою гастрольную деятельность. Однако они были поистине вознаграждены за свои усилия, незаурядные декорации и стильные костюмы переполненным залом и несмолкаемым шквалом аплодисментов. Новое шоу настолько пришлось по душе питерской публике, что в середине июня "Чай вдвоем" повторяет свое выступление. Кроме того, в июне снимается видеоролик на новую песню коллектива "Ласковая моя", авторами которой, выступили Стас Костюшкин (слова) и Денис Клявер (музыка). Режиссером клипа на этот раз становится известный московский клипмейкер Андрей Болтенко, предыдущая работа которого – ролик на песню Алсу и Энрике Иглесиаса "You are my number one". Песню "Ласковая моя" можно назвать очередным прорывом в творчестве "Чая вдвоем". Создав безумно романтичную и лиричную песню, коллектив не ошибся – она была высоко оценена, как профессионалами, так и простыми обывателями, результатом чего стали постоянные эфиры песни на ведущих радиостанциях Москвы, Санкт-Петербурга, Архангельска, Нижнего Новгорода и других городов, и высокие места во многочисленных хит-парада. В феврале 2002 г. в г. Санкт-Петербурге коллектив "Чай вдвоем" снимает клип на песню "Метель", автором которой стал известный "житель" "Городка", а по совместительству еще и отец одного из участников группы – Дениса Клявера, Илья Олейников. Режиссерами нового видео выступили продюсер коллектива Сергей Баранов и питерский клипмейкер Александр Игудин, давний знакомый компании "Центум". 16 мая был выпущен новый пятый по счету альбом коллектива "Чай вдвоем" "Ласковая моя", презентация которого состоялась 28 апреля в развлекательном комплексе "Метелица". В новый альбом вошли 13 композиций, выполненных в лучших традициях современного романтизма. Авторами большинства из них стали солисты коллектива Денис Клявер (музыка) и Стас Костюшкин (слова). А его центральной песней стала "Ласковая моя", долгое время занимавшая лидирующие места во всех российских хит-парадах. В первых числах июля 2004 в продаже появился новый альбом группы под названием "10 тысяч слов о любви". Эксклюзивный дистрибутор диска на территории Беларуси - марка West Records.